Pastrana ganó el Campeonato de la AMA de de Motocross 125cc en el
año 2000. En 2002 ascendió a la clase principal, 250 cc, donde nunca
logró ganar ninguna carrera final. Simultáneamente, Pastrana compitió
en motocross estilo libre,
donde intentó realizar varios trucos inéditos como el doble backflip,
el 360 y el rodeo 720. Desde 1999 hasta 2006, compitió regularmente en
las distintas pruebas de dicha modalidad en los X Games, donde cosechó
siete medallas de oro en freestyle y un total de 12 medallas.
En 2005 añadió el rally
a su agenda al competir en el campeonato Rally America. Ganó ese
campeonato cuatro veces consecutivas desde 2006 hasta 2009 como piloto
oficial de Subaru, obteniendo 17 triunfos. También participó de los eventos de Rally y Super Rally de los X Games desde 2006, donde logró dos medallas de oro y dos de plata, y disputó siete ediciones de la Carrera de Campeones. En 2007 y 2008 participó en algunas fechas del Campeonato Mundial de Rally de Automóviles de Producción.
Pastrana pasó a los stock cars en 2011, al disputar tres carreras de la NASCAR East Series. En 2012 debutó en la NASCAR Nationwide Series.

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